Thomas Webb (Callum Turner), sin izdavača i njegove supruge umjetnice, upravo je dobio fakultetsku diplomu i pokušava pronaći svoje mjesto pod suncem New Yorka. Najprije se iz doma roditelja gdje je odrastao (Upper West Side) seli u novi stan (Lowe East Side), gdje se ubrzo sprijateljuje sa susjedom W.F. (Jeff Bridges), okorjelim pušačem i piscom koji svoje mudrolije sipa iz rukava, zajedno s čašicama viskija. Thomas saznaje da njegov otac, koji je godinama u braku, ima tajnu ljubavnu aferu s atraktivnom mladom ženom (Kate Beckinsale), što potpuno uzburka njegov život. Odlučan da im pomrsi račune i prekine taj odnos, Thomas završava u krevetu očeve ljubavnice...