Iako je Pipina majka umrla kad je bila mlada, Pipi je sa njom zadržala kontakt komunicirajući kroz rupu u oblacima te se tako ne oseća sama. Za kuću u kojoj trenutno živi Pipi Duga Čarapa deca u komšiluku smatraju ukletom. Uskoro dvoje dece, Tomi (David Seaman) i njegova sestra Anika (Cory Crow), odluče reskirati i ući u kuću te susretnu Pipi.
Tada njih troje postanu prijatelji te zajedno kreću u različite avanture, uključujući pranje poda četkama cipelama, spuštanje niz vodopade u buradima i pomoć Pipi oko odlaska u sirotište.