Džesika Stajn (Jennifer Westfeldt) je uspešna u svom poslu, ali ne može se pohvaliti uspehom na emotivnom planu: iza sebe ima seriju bezuspešnih prvih sastanaka, a dobronamerni saveti koje dobija od najbolje prijateljice Džoan (Jackie Hoffman) i bivšeg dečka Joša (Scott Cohen) uopšte joj nisu od koristi. Jednog dana Džesika sa svojim prijateljima gleda lične oglase u novinama i vidi da je u jednom od oglasa citiran njen omiljeni pisac. Nastavljajući čitanje Džesika shvati kako ima dosta zajedničkog sa osobom koja je ostavila oglas, možda i previše zajedničkog obzirom na to da se radi o Helen (Heather Juergensen), vlasnici galerije. Džesika pomisli da bi se u najmanju ruku bilo lepo družuiti sa osobom koja deli njene interese i odlučuje je nazvati. Njih dve brzo postaju bliske prijateljice i njihov odnos počinje se razvijati u nešto više od prijateljstva iako ni jedna ni druga do tada nisu bile u vezi sa drugom ženom. Dok se njihov odnos razvija, Džesika ima sve više dilema: kako da svojoj majci kaže ovu vest, da li bi trebala povesti Helen na svadbu svog brata...