Ewan McGregor glumi biznismena Christophera Robina koji se nakratko vraća u svoje mesto iz detinjstva Acre Wood. Ali, prava zabava počinje tek kada Pooh i njegovi prijatelji odluče da napuste Acre Wood i odu u ostatak sveta.
Medvediću Poohu glas je pozajmio Jim Cummings, kao i u animiranom filmu "The Tigger Movie". Medvediću su prethodno glas pozajmljivali Sterling Holloway i Levgeny Leonov.
Winnie the Pooh neće biti jedini animirani Disneyjev lik koji je snimljen "uživo", jer se očekuje da film "Mulan" bude objavljen 2020. godine.
Najavljeno je da će film "Christopher Robin" premijerno biti prikazan 3. avgusta.